維生素C,又稱維他命C,是一種多羥基化合物
,化學(xué)式為C6H8O6。結(jié)構(gòu)類似葡萄糖
,其分子中第2及第3位上兩個相鄰的烯醇式羥基極易解離而釋出H+,故具有酸的性質(zhì),又稱L-抗壞血酸。維生素C具有很強(qiáng)的還原性
,很容易被氧化成脫氫維生素C,但其反應(yīng)是可逆的,并且抗壞血酸
和脫氫抗壞血酸具有同樣的生理功能,但脫氫抗壞血酸若進(jìn)一步水解,生成二酮古樂糖酸,則反應(yīng)不可逆而完全失去生理效能。
性狀
維生素C為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,無臭,味酸,久置色漸變微黃。在水中易溶,呈酸性,在乙醇中略溶,在三氯甲烷或乙醚中不溶。
酸性
維生素C分子結(jié)構(gòu)中具有烯二醇結(jié)構(gòu),C2-OH由于受共軛效應(yīng)影響,酸性極弱(pK2=11.57),C3-OH酸性則較強(qiáng)(pK1=4.17),故維生素一般表現(xiàn)為一元酸,可與碳酸氫鈉作用呈鈉鹽。
旋光性
維生素C分子結(jié)構(gòu)中含有2個手性碳原子,因而具有旋光性。依法測定(ChP2015通則0621),含本品0.10g/mL的水溶液的比旋度為+20.50°~+21.50°。
還原性
分子結(jié)構(gòu)中的烯二醇基具有極強(qiáng)的還原性,易被氧化成二酮基而成為去氫抗壞血酸,去氫抗壞血酸在堿性溶液或強(qiáng)酸性溶液中可進(jìn)一步水解生成二酮古洛糖酸而失去活性。
水解性
維生素C和碳酸鈉作用可生成單鈉鹽,不致發(fā)生水解,因雙鍵使內(nèi)酯環(huán)變得穩(wěn)定,但在強(qiáng)堿溶液中,內(nèi)酯環(huán)可水解,生成酮酸鹽。
糖類的性質(zhì)
維生素C的結(jié)構(gòu)與糖相似,因而具有糖類性質(zhì)的反應(yīng)。
紫外吸收
維生素C分子中具有共軛雙鍵,其稀鹽酸溶液在243nm處有最大吸收,若在中性或堿性條件下,則紅移至265nm。